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파이 결합 – 위키백과, 우리 모두의 백과사전
파이 결합(pi bonds, π bonds)은 분자내 서로 이웃하고 있는 원자의 각각의 전자 궤도의 중첩에 의한 화학결합이다. 시그마 결합과 달리 파이결합은 x축이나 y축을 …
Source: ko.wikipedia.org
Date Published: 5/21/2022
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공액(conjugation)과 휘켈규칙(Hückel’s rule) – 네이버 블로그
따라서 p궤도의 파이전자는 비편재화되어 어느 결합이나 원자에 속하지않고 원자의 그룹에 걸쳐져 마치 구름처럼 속하게 됩니다. 유기화학에서 고리화합물 …
Source: m.blog.naver.com
Date Published: 2/3/2022
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파이전자-양자화학 – 萬事休矣 – 이글루스
파이 결합 (영어: pi bonds, π bonds)은 분자내 서로 이웃하고 있는 원자의 각각의 전자 궤도의 중첩에 의한 화학결합이다. 파이 결합은 p오비탈을 의미 …
Source: hgc9395.egloos.com
Date Published: 5/9/2021
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파이전자 – YES24
모두의 라즈베리 파이 with 파이썬 · 전자공학 만능 레시피 · 처음 시작하는 센서 · 해킹 일렉트로닉스 · 모두의 라즈베리 파이 with 파이썬, 개정판 · 익스플로링 라즈베리 …
Source: m.yes24.com
Date Published: 5/15/2021
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초코파이전자렌지 – Instagram
30 Posts – See Instagram photos and veos from ‘초코파이전자렌지’ hashtag.
Source: www.instagram.com
Date Published: 2/13/2021
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- Author: 남영호
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- Date Published: 2020. 10. 12.
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파이(π) 전자(pi(π) electron)
π결합을 형성하는 전자를 파이 전자라 한다. 분자 내에서 파이전자는 형태가 곧고 길게 생긴 사슬 형태의 분자 사이를 자유롭게 돌아다닐 수 있는데 이러한 파이전자가 많을수록 분자가 불안정한 상태가 된다. 예를 들어 금속에 전기가 통하는 현상은 금속 속에는 전기가 잘 통하지 않는 물질에 비해 전자가 자유롭게 움직일 수 있기 때문에 전기가 통하는 것이다.
위키백과, 우리 모두의 백과사전
파이 결합
파이 결합(pi bonds, π bonds)은 분자내 서로 이웃하고 있는 원자의 각각의 전자 궤도의 중첩에 의한 화학결합이다. 시그마 결합과 달리 파이결합은 x축이나 y축을 중심으로 놓여있어 양 원자핵을 연결한 z축위의 전자 밀도가 0인 결합이다. 파이 결합은 p오비탈을 의미하는 그리스 문자 (π)로부터 명명되었다.
파이 결합은 두 원자의 p오비탈 상호간에 전자를 공유하고 있는데 이 결합은 원자핵의 전하로부터 거리가 멀기 때문에 시그마 결합보다 결합력이 약하고, 에너지 준위가 높다.
이중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 1개의 파이 결합을, 삼중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 2개의 파이 결합을 하고 있다.
즉, n중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 n-1개의 파이 결합을 하고 있다고 할 수 있다.
공액(conjugation)과 휘켈규칙(Hückel’s rule)
<그림출처 : Conjugated system - 위키백과>
공액(conjugation)이란 일반적으로 단일결합과 이중결합(또는 다중결합)이 번갈아가면서 연결된 것을 의미합니다. 벤젠이 대표적인 예입니다. 또한 벤젠은 전자들이 탄소고리에 비편재되어 균일합니다. 하지만 범위를 넓혀 공액은 비편재화된 전자와 연결된 연속적인 원자가 이용가능한 p 오비탈을 갖는 시스템으로 간주할 수 있습니다(π전자). 붉은색은 원자를 나타내고 파란색은 비편재화된 결합에 참여한 전자들입니다.
위의 그림에서 6가지 화합물은 모두 비편재화된 전자를 가진 공액시스템(conjugated system)을 이루는 화합물들입니다. 윗줄은 pyridine, furan, tropylium caton. 아랫줄은 allyl radical, acetate ion, acrolein입니다. 윗줄은 모두 방향족(aromatic compound)화합물입니다. 즉, 단일결합과 이중결합이 번갈아가면서 연결된 공액계라도 모두 방향족은 아닙니다.
제일 위의 그림에도 나와있지만 위의 그림에서 하나의 전자가 텅빈 p오비탈을 가지고 있는 tropylium caton은 6개의 π전자를 가져서 방향족이고(휘켈규칙에 따라 4n+2=6, n=1), tropylium anion은 8개의 π전자를 가지지만 휘켈의 규칙에의해 방향족이 아닙니다(4n+2=8, n=1.5).
위의 그림은 고리안에 한개의 산소를 갖는 헤테로고리화합물이며 방향족인 퓨란(furan)입니다. 산소는 두개의 비결합전자쌍을 가지고 있습니다. 이중 하나는 p오비탈의 전자쌍이 공액에 참여하고 있고, 다른 전자쌍은 sp2 혼성오비탈을 갖는 분자평면에 위치하고 있으며 sp2 오비탈의 π결합에는 참여하고 있지 않습니다. 여기서는 빨간색 전자들이 공액을 나타내고 있습니다. 빨간색 비결합전자쌍은 p오비탈, 파란색 비결합전자쌍은 sp2 혼성오비탈을 형성하고 있습니다. 퓨란은 6개의 전자들이 π결합에 참여하며 공액을 이루고 있는 방향족화합물입니다.
<탄소의 혼성화>
위의 C 2 H 4 는 sp2 혼성오비탈의 모습을 가지고 있습니다. 탄소간 sp2 오비탈중 s오비탈에 1개의 시그마(σ)결합, p 오비탈에 1개의 파이(π)결합이 이중결합을 하고 있습니다. C-H간의 결합도 시그마결합입니다. p오비탈 두개가 파이결합을 이루고 있습니다. p오비탈이 겹쳐진 파이결합을 하고 있는 전자가 π전자 입니다(간혹 금속-금속간의 결합에서 d오비탈이 파이결합을 하기도 하지만). 결론적으로 위의 C 2 H 4 는 sp2 혼성오비탈 + 1p 오비탈로 이루어진 구조로써, sp2 혼성오비탈과 1p 오비탈(더 정확히말하면 p z 오비탈)은 서로 직각을 이루는 구조입니다. 위의 화합물은 방향족은 아니지만 개념이 그러합니다. 에틸렌(C 2 H 4 )은 지방족탄화수소이며 그중에서 불포화탄화수소입니다.
위의 그림은 아민의 구조로써 sp2 혼성오비탈과 sp3 혼성오비탈의 두가지 구조를 이룹니다. 각각 aromatic amines와 aliphatic amines입니다. 아민은 전자쌍의 반발력 때문에 대부분 sp3혼성오비탈 구조를 이루지만, 위의 그림은 sp2혼성오비탈과 sp3혼성오비탈의 구조를 비교해 본 것입니다. sp2혼성오비탈은 평면의 고리화된 공액구조를 이루는 기본 구조입니다.
<대표적인 방향족화합물이며 방향족탄화수소인 벤젠>
방향족화합물(aroma compound)은 본래 탄화수소로만 구성된 화합물을 의미하며, 대표적으로 벤젠과 같습니다. 이러한 방향족화합물은 일부 예외를 제외하고 대부분 방향족성(aromaticity)을 가집니다. 탄소와 수소이외의 원소를 가지며 고리화합물을 구성하는 헤테로고리화합물은 좁은의미에서 방향족화합물은 아니지만 방향족성을 가지는 것들도 제법 있습니다.
위의 그림에서 피리딘과 피롤은 탄소뿐만아니라 질소도 포함된 헤테로고리화합물이며, 모두 방향족입니다. p오비탈의 파이전자 6개 가 모두 공액화된 구조를 가집니다.
피리딘은 방향족이 아니라고 판단하기 쉽지만, 벤젠과 비교해보면 피리딘의 C-N결합 길이의 경우 137pm, 벤젠의 C-C결합의 경우 139pm을 가집니다. 피리딘의 C-C결합의 길이는 벤젠과 같은 139pm으로 이 길이들은 단일결합과 이중결합의 중간값으로 방향족화합물의 전형적인 특징입니다.
위의 화합물은 이중결합을 2개 가지고 있는 화합물인 다이엔(diene)입니다. 왼쪽은 1.3-부타디엔, 오른쪽은 1.3-펜타디엔입니다. 이들은 단일결합과 이중결합이 번갈아 나타나는 공액시스템들입니다. 1.3-부타디엔은 파이 결합 공액구조의 가장 간단한 예입니다. 1.3-부타디엔은 4개의 sp2의 혼성오비탈 탄소 원자를 자기도 있고, 탄소의 p오비탈에 전자 1개씩 가지며 서로 인접해있는 구조입니다. 이 인접한 p오비탈이 overlap되며 이중결합의 π전자에 비편재화를 허용시켜 공명하는 공액구조가 될 수 있게 합니다. 따라서 p궤도의 파이전자는 비편재화되어 어느 결합이나 원자에 속하지않고 원자의 그룹에 걸쳐져 마치 구름처럼 속하게 됩니다.
유기화학에서 고리화합물(cyclic compound)은 방향족(고리)화합물과 지방족고리화합물이 있습니다. 방향족화합물을 지방족고리화합물과 구분하는 다음과 같은 방식이 있습니다. 방향족화합물은 공명구조로써 안정하기 때문에 지방족화합물이 첨가반응을 하는 반면 방향족은 첨가반응이 어렵고 치환반응을 하는 특징이 있습니다.
1. 고리를 이루는 모든 원자가 p오비탈을 가져 편재화를 비편재화될 수 있게 해야 한다.
2. 평면으로된 고리 구조를 형성해야 한다.
3. 휘켈규칙(Hückel’s rule)을 따라야 한다.
휘켈규칙은 평면 고리분자가 방향족을 띠게 하는 조건에 대한 규칙으로, 4n+2개의 π전자가 비편재화되어야 함을 의미하며, p오비탈을 갖는 공액시스템입니다(n=0,1,2,3,..). 이때 대부분 sp2혼성오비탈에서 p오비탈을 의미하나, 때론 sp오비탈에서 p오비탈인 경우도 있습니다. sp3혼성오비탈은 평면고리가 아닌 사면체이므로 공액구조를 이루기 어렵습니다.
휘켈규칙이 절대적인 것은 아니고 예외도 있는데, 위와같은 파이렌은 16개의 파이전자를 가지고 있지만 방향족입니다.
위의 그림은 방향족과 비방향족을 나타낸 것 입니다.
<그림출처 : Aromatic ions - 위키미디어>
위의 방향족화합물은 이온이 되면서 방향족이 된 화합물들입니다.
공명(resonance)과 공액(conjugation)은 단일결합과 이중결합이 교대로 진동한다는 공통점이 있습니다. 따라서 이들은 공명시스템입니다. 그러나 차이점은 공명은 단일 및 이중결합과 홑전자와 전자쌍의 안정하고 고른 전자배치를 위한 진동이라면, 공액은 한발 더 나아가 유기화학에서 주로 탄소 및 질소 등 p궤도를 가지며 이웃한 p궤도와 파이전자를 비편재화(소산화)시켜 단일 및 이중결합의 중첩을 목적으로 합니다. 일반적으로 전자가 빈 궤도 또는 홑전자(고립전자)를 포함하는 sp2 또는 sp 혼성 오비탈 탄소 및 그 헤테로 원자가 공액에 참여할 수 있습니다. 공명은 무기화합물이나 벤젠과 같은 간단한 유기화합물을 모두 포괄하여 설명합니다. 하지만 공액은 유기화합물에만 전반적으로 국한되어 설명합니다. 공액을 이룬다고 모두 방향족은 아닙니다. 방향족은 휘켈규칙을 따라야 합니다.
<그림출처>
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